北京時間7月1日，美國媒體報道稱，快船與猛龍達成交易，快船將倫納德送到猛龍，得到格雷迪·迪克、英格拉姆、2031年和2033年的無保護首輪、2030和2033年的次輪簽以及2027年的首輪互換權。35歲的倫納德表示，他希望在猛龍結束自己的職業生涯。值得一提的是，倫納德曾經在2019年效力猛龍時期獲得了總冠軍以及總決賽最有價值球員獎項。
倫納德的職業生涯起點在馬刺，當時他是球隊的重要功臣，其超強的天賦以及不茍言笑的性格，逐漸深入人心。但在馬刺，倫納德并未像鄧肯、吉諾比利、帕克那樣，與球隊一直保持其樂融融的關系，相反他與馬刺有過不少分歧。外界認為，一直為倫納德打理籃球事務的他的舅舅是罪魁禍首。此后，倫納德前往猛龍進行職業生涯的“過渡”，但出人意料的是，猛龍在那個賽季成為最大黑馬，他們在季后賽幾次神奇命中絕殺或者關鍵球，最后成功登頂。倫納德也在猛龍收獲了總決賽最有價值球員獎項，完成職業生涯的證明之戰。
在2019年夏天，也就是猛龍奪冠后，倫納德加盟了快船，這在當時引發了聯盟的轟動。快船當時為了得到倫納德，他們先是掏空家底交易得到喬治，然后再吸引倫納德的加盟。喬治與倫納德在洛杉磯聯手，他們的目標自然是總冠軍。但兩人合作了五年，始終未能達到預期。兩人的傷病問題也影響了并肩作戰的場次以及戰績。
實際上，倫納德如果健康的話，他依然是“戰神”級別。倫納德季后賽甚至場均得分達到30+的高度，就是最好的例證。但最大的問題是，膝蓋傷勢讓他的出勤情況大打折扣。在為快船效力期間，他曾經有過一個賽季養傷的情況。
快船一直在等健康的倫納德歸來，但每次都未能如愿。這期間，喬治先離開，此后是哈登。快船在上賽季結束后決定進行重建，而35歲的倫納德也不想在有限的職業生涯中繼續陪著年輕人成長。
在近期商談交易的過程中，快船聽取了倫納德的意見，他最希望前往的球隊就是猛龍。倫納德下賽季合同價值5030萬美元，他對于猛龍管理層比較信任，同時他喜歡多倫多這座城市，認為球隊能夠重返東部爭冠行列。
倫納德重返猛龍，情緒價值可能比爭冠意義更大。客觀地說，即便擁有倫納德，猛龍距離爭冠也還差著不少。而考慮到倫納德的身體狀況以及年齡，他很難再現巔峰時期的狀態，因此，在猛龍倫納德更多的是回憶過去的榮光，但很難再現昔日輝煌。
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